“Santiago tiene una pena”, narra parte de la vida y oficio de tres cantores del transporte urbano, que con distintas realidades, se enfrentan día a día al cotidiano gris de la Capital de Chile. En una ciudad hosca e indiferente, llevan y difunden su canto desprendido, con profunda responsabilidad y conciencia de que son ellos, los que tienen en su diario existir, la tarea de exponer canciones y notas de otros artistas que hoy reviven en sus voces y melodías, entregando a través de su canto, una radiografía urbana de Santiago de Chile.
Por opción, en conciencia y de forma responsable, ellos han elegido ser artistas de la calle, cumpliendo sagradamente con sus horarios y viajando sin dirección definida a través del transporte urbano, entregando colorido y contrastando con la hostil monotonía de la rutina capitalina. Angélica, una madre soltera, Claudio, un padre de familia, locutor de radio taxis, y Esteban, un joven que sueña y se alimenta de la música, son nuestros tres personajes, que nos muestran a través de un relato visual y alejado de diálogos, una jornada de su talentoso existir, intentando así, doblegar la mirada prejuiciosa que a veces existe frente a estos exponentes propios y únicos de la cultura popular chilena.